近日,光电材料与技术学院万晓波教授团队研究生曾祥飞、汪文健、魏唐丽在通过新型受体单元的合成研究及性能表征中取得进展,相关研究成果以“Application of small molecules based on naphthyridines and naphthyridinediones in organic field effect transistors”为题发表在有机化学国际一流期刊《Organic Letters》上,并入选 “-conjugated molecules and materials” 专题特辑。
图1. 基于萘啶及萘啶二酮小分子受体材料
构建新型小分子受体单元是发展高性能n-型和双极性有机半导体材料的重要策略,而酰亚胺、酰胺和酯基的引入在开发拉电子能力更强的新型小分子受体单元中发挥着非常重要的作用。其中就有著名的基于萘环的小分子受体单元——萘二酰亚胺(NDI),被广泛应用于有机场效应晶体管领域。但其LUMO能级仍不够低,导致其共轭聚合物在氧气和水中的稳定性不高。而与萘环相比,2,6-萘啶拥有相对较低的LUMO能级,从而具有较强的吸电子能力。因此使用2,6-萘啶来对萘环进行“等π电子体”替换,可望获得比基于萘环的小分子受体更缺电子的受体材料。
为此汪文健、曾祥飞同学进行了接力探索,在2,6-萘啶和2,6-萘啶-1,5-二酮核心结构上引入酰胺、酯基和氰基,合成了一系列小分子受体材料(如图1所示),并与魏唐丽同学一起构筑了相应的小分子场效应晶体管器件,研究了其载流子传输性能,获得了双极型和n-型有机半导体材料。其中,2CN2MeNT 表现出典型的n-型输运特性,而2NHNTD、2COONTD、2NHNT和2COONT均表现出相对平衡的双极性传输,最高可达0.019 cm2V-1s-1的电子迁移率和0.021 cm2V-1s-1的空穴迁移率。这是基于萘啶核心的受体单元首次在有机场效应晶体管中得到应用,相关的研究值得进一步深入开展。
该项工作得到了国家自然科学基金(NSFC 22371093)、湖北省自然科学基金(2023AFB1030,2024AFA031)以及江汉大学一流学科建设基金((2023XKZ035)的支持。
论文链接:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c00229